2,2-dimethyl-propionic acid [3-(acetyl-benzyloxy-amino)-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester | 925978-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid [3-(acetyl-benzyloxy-amino)-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester
• 英文别名: [[4-[Acetyl(phenylmethoxy)amino]-1-(3,4-dichlorophenyl)butan-2-yl]-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 925978-00-3
• 化学式: C₃₁H₄₂Cl₂NO₉P
• 分子量: 674.556
• InChiKey: CSRJGXNGFKXTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid [3-(acetyl-benzyloxy-amino)-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到[[4-[Acetyl(hydroxy)amino]-1-(3,4-dichlorophenyl)butan-2-yl]-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的芳甲基取代的衍生物：合成和抗疟活性。

  摘要：

  膦氧异羟肟酸膦酰胺霉素是治疗疟疾的候选药物，目前正在与克林霉素联合进行II期试验。为了获得更高的亲脂性化合物，我们最近合成了具有高抗疟活性的α-苯基取代的磷霉素衍生物。我们现在报告合成和体外抗疟原活性的膦酰胺霉素及其乙酰基类似物FR900098的芳基甲基取代的双（新戊酰氧基甲基）酯前药。证明磷霉素的3，4-二氯苄基取代的衍生物的活性约为相应的磷霉素前药的两倍，但是，其活性低于相应的FR900098前药。给电子取代基以及大量取代基导致活性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.015
• 作为产物：
  描述：

  [3-benzyloxyamino-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid [3-(acetyl-benzyloxy-amino)-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的芳甲基取代的衍生物：合成和抗疟活性。

  摘要：

  膦氧异羟肟酸膦酰胺霉素是治疗疟疾的候选药物，目前正在与克林霉素联合进行II期试验。为了获得更高的亲脂性化合物，我们最近合成了具有高抗疟活性的α-苯基取代的磷霉素衍生物。我们现在报告合成和体外抗疟原活性的膦酰胺霉素及其乙酰基类似物FR900098的芳基甲基取代的双（新戊酰氧基甲基）酯前药。证明磷霉素的3，4-二氯苄基取代的衍生物的活性约为相应的磷霉素前药的两倍，但是，其活性低于相应的FR900098前药。给电子取代基以及大量取代基导致活性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.015