(1S,3R,5R,7R,8S)-7-Benzyloxymethyl-8-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3-ethoxy-7,8-dimethyl-2-oxa-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-6,10-dione | 911432-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,5R,7R,8S)-7-Benzyloxymethyl-8-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3-ethoxy-7,8-dimethyl-2-oxa-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-6,10-dione
• 英文别名: (1S,3R,5R,7R,8S)-8-[[2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]-3-ethoxy-7,8-dimethyl-7-(phenylmethoxymethyl)-2-oxatricyclo[3.3.3.01,5]undecane-6,10-dione
• CAS: 911432-99-0
• 化学式: C₃₂H₃₄F₆O₆
• 分子量: 628.609
• InChiKey: PAISYFQUWZEPEJ-JXQOEZKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,7R,8S)-7-Benzyloxymethyl-8-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3-ethoxy-7,8-dimethyl-2-oxa-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-6,10-dione 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,5R,9S,10R)-10-benzyloxymethyl-9-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-6,9,10-trimethyl-3,11-dioxo-2-oxa-tricyclo[3.3.3.01,5]undec-6-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-merrilactone A的不对称全合成：使用庞大的保护基作为远程立体控制元件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601358
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,3aS)-3-[[2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]-3a-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-2,3-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-4H-pentalene-1,5-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三甲基乙氧基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,3R,5R,7R,8S)-7-Benzyloxymethyl-8-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3-ethoxy-7,8-dimethyl-2-oxa-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-merrilactone A的不对称全合成：使用庞大的保护基作为远程立体控制元件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601358

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Merrilactone A: Use of a Bulky Protecting Group as Long-Range Stereocontrolling Element
  作者：Masayuki Inoue、Takaaki Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200601358

  日期：2006.7.17