5α,7β,9α,10β,13α-pentaacetoxy-4(20),11(12)-taxadiene | 27854-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α,7β,9α,10β,13α-pentaacetoxy-4(20),11(12)-taxadiene
• 英文别名: 5α,7β,9α,10β,13α-pentaacetoxy-4(20),11-taxadiene；[(1R,3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-5,7,9,10-tetraacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-13-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 27854-02-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₀
• 分子量: 562.657
• InChiKey: SMTFGDAGBHSCAQ-GSOKTGLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,7β,9α,10β,13α-pentaacetoxy-4(20),11(12)-taxadiene 在 四氢呋喃 、 硼烷 、 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1R,3R,4R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-5,7,10,13-tetraacetoxy-4-hydroxymethyl-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester 、 Acetic acid (1R,3R,4S,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-5,7,10,13-tetraacetoxy-4-hydroxymethyl-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  High Regio- and Stereoselectivity in Facile One-Pot Conversion of Taxoids to the Primary Alcohols: Precursors for the Synthesis of 4-Deacetoxypacilitaxel and Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9061
• 作为产物：
  描述：

  desacetyl-2' austrospicatine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5α,7β,9α,10β,13α-pentaacetoxy-4(20),11(12)-taxadiene
  参考文献：
  名称：

  Ettouati, Laurent; Ahond, Alain; Convert, Odile, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 749 - 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reanalysis of the biotransformation of 4(20),11(12)-taxadiene derivatives
  作者：Di-An Sun、Françoise Sauriol、Orval Mamer、Lolita O Zamir

  DOI：10.1139/v01-125

  日期：2001.9.1

  Reanalysis of the biotransformation of 4(20),11(12)-taxadiene derivatives by Absidia coerulea ATCC 10738a unravelled additional unprecedented rearrangement reactions. 5α,7β,9α,10β,13α-pentaacetoxy-4(20),11(12)-taxadiene (1) was converted to 10 new minor taxane derivatives in addition to the previously reported C-1, C-14-hydroxylations and C-15-hydroxylated abeo-taxane. In addition, 2-deacetoxytaxinine J (2) was successfully metabolized with the same fungi.Key words: natural products, terpenes and terpenoids, microorganism, oxygenation, rearrangement.

  Absidia coerulea ATCC 10738a重新分析了4（20），11（12）-紫杉烯衍生物的生物转化，揭示了额外的前所未有的重排反应。5α，7β，9α，10β，13α-五乙酰氧基-4（20），11（12）-紫杉烯（1）被转化为10个新的次要紫杉烷衍生物，除了先前报道的C-1，C-14-羟基化和C-15-羟基化的abeo-紫杉烷。此外，2-去乙酰基紫杉烷J（2）也成功地被同一种真菌代谢。关键词：天然产物，萜类化合物，微生物，氧化，重排。
• Synthesis of paclitaxel (docetaxel) / 2-deacetoxytaxinine J dimers
  作者：Giovanni Appendino、Emanuela Belloro、Sven Jakupovic、Bruno Danieli、Jasmin Jakupovic、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00290-2

  日期：1999.5

  Starting from taxanes available in multigram amounts from widespread ornamental yews (10-deacetylbaccatin III (4) and 2'-deacetoxyaustrospicatine (5)), two dimeric taxoids (3a, 3b) with potential dual target specificity (beta-tubulin and P-gp) were synthesised. Both compounds lacked significant cytotoxicity, though 3b retained a strong activity in the tubulin depolimerisation assay. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective microbial hydroxylation and biological rearrangement of taxoids
  作者：Shanghui Hu、Di-an Sun、Xufang Tian、Qicheng Fang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00453-x

  日期：1997.4

  5 alpha,7 beta,9 alpha,10 beta, 13 alpha-Pentaacetoxy-4(20),11-taxadiene 1 was selectively transformed into its 1 beta,14 beta-hydroxylated derivatives 2, 3, and 11(15-->1)abeotaxane 4 by different filamentous fungi. Microbial transformation of a series of taxoids with a 4(20) exocyclic double bond was described. The microbial enzymatic systems may be served as a useful tool to mimic some steps of taxoid biosynthesis in Taxus spp.. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ettouati, Laurent; Ahond, Alain; Convert, Odile, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 749 - 755
  作者：Ettouati, Laurent、Ahond, Alain、Convert, Odile、Laurent, Dominique、Poupat, Christiane、Potier, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• High Regio- and Stereoselectivity in Facile One-Pot Conversion of Taxoids to the Primary Alcohols: Precursors for the Synthesis of 4-Deacetoxypacilitaxel and Analogues
  作者：Takayuki Oritani、Qian Cheng、Tohru Horiguchi、Marina Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-00-9061

  日期：——