ethyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]hept-5-ynoate | 514791-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]hept-5-ynoate
• 英文别名: ethyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-ynoate
• CAS: 514791-38-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: NNCBDYCNCYFMBD-QBYUYEEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]hept-5-ynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-2-amino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pgd2 antagonist

  摘要：

  本发明提供了一种高效的制备苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的方法。

  公开号：

  US20030199702A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-[(1R,3R,5S)-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.1]hept-3-yl]hept-5-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]hept-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  选择性前列腺素D2受体拮抗剂家族核心结构的实用合成。

  摘要：

  收敛合成被开发用于生产前列腺素D（2）受体拮抗剂的核心结构，用于治疗过敏性鼻炎。该合成过程中的关键步骤是（+）-品诺酮的高度非对映选择性烷基化，肟和胺的化学和立体选择性还原，以及氨基炔烃到（Z）-烯烃的受控还原。

  DOI：

  10.1021/jo026511g

文献信息

• Process for the preparation of pgd2 antagonist
  申请人：——

  公开号：US20030199702A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides an efficient process for the preparation of benzothiophenecarboxamide PGD2 antagonist, S-5751.

  本发明提供了一种高效的制备苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的方法。
• A Practical Synthesis for the Core Structure of a Family of Selective Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists
  作者：Kevin R. Campos、Michel Journet、Dongwei Cai、Jason J. Kowal、Sandra Lee、Robert D. Larsen、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo026511g

  日期：2003.3.1

  A convergent synthesis was developed for the production of the core structure of prostaglandin D(2) receptor antagonists for the treatment of allergic rhinitis. The key steps in this synthesis were a highly diastereoselective alkylation of (+)-nopinone, a chemo- and stereoselective reduction of an oxime to an amine, and a well-controlled reduction of an aminoalkyne to a (Z)-olefin.

  收敛合成被开发用于生产前列腺素D（2）受体拮抗剂的核心结构，用于治疗过敏性鼻炎。该合成过程中的关键步骤是（+）-品诺酮的高度非对映选择性烷基化，肟和胺的化学和立体选择性还原，以及氨基炔烃到（Z）-烯烃的受控还原。