(4R,6S)-4-Hydroxy-6-trichloromethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 195132-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-4-Hydroxy-6-trichloromethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)oxan-2-one
• CAS: 195132-49-1
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₃
• 分子量: 233.479
• InChiKey: OKMWOUXGORLFMW-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-Hydroxy-6-trichloromethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 咪唑 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-chloromethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-三氯甲基-β-丙内酯与烯醇酯开环反应简便合成β-羟基-γ-瓦瑞内酯

  摘要：

  对映体纯的 (S)-β-三氯甲基-β-丙内酯与衍生自乙酸叔丁酯的烯醇反应以良好的收率得到 δ-羟基-β-酮酯。随后酮的顺式选择性还原和环化以良好的产率得到对映体纯形式的 β-羟基-γ-瓦内酯。由此获得的 β-羟基-γ-瓦雷洛内酯是合成康巴汀和美维林衍生物的强效羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶（HMG CoA 还原酶）衍生物的前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.765
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6,6-Trichloro-5-hydroxy-3-oxo-hexanoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,6S)-4-Hydroxy-6-trichloromethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-三氯甲基-β-丙内酯与烯醇酯开环反应简便合成β-羟基-γ-瓦瑞内酯

  摘要：

  对映体纯的 (S)-β-三氯甲基-β-丙内酯与衍生自乙酸叔丁酯的烯醇反应以良好的收率得到 δ-羟基-β-酮酯。随后酮的顺式选择性还原和环化以良好的产率得到对映体纯形式的 β-羟基-γ-瓦内酯。由此获得的 β-羟基-γ-瓦雷洛内酯是合成康巴汀和美维林衍生物的强效羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶（HMG CoA 还原酶）衍生物的前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.765

文献信息

• Facile Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy-<i>γ</i>-Varelolactone<i>via</i>the Ring Opening Reaction of<i>β</i>-Trichloromethyl-<i>β</i>-Propiolactone with Ester Enolates
  作者：Makoto Shimizu、Koichi Ishii、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1997.765

  日期：1997.8

  syn-selective reduction of ketone and cyclization gave β-hydroxy-γ-varelolactones in good yield in enantiomerically pure form. The β-hydroxy-γ-varelolactones thus obtained are excellent precursors for the synthesis of compactin and mevinolin derivatives of potent inhibitor of hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase (HMG CoA reductase).

  对映体纯的 (S)-β-三氯甲基-β-丙内酯与衍生自乙酸叔丁酯的烯醇反应以良好的收率得到 δ-羟基-β-酮酯。随后酮的顺式选择性还原和环化以良好的产率得到对映体纯形式的 β-羟基-γ-瓦内酯。由此获得的 β-羟基-γ-瓦雷洛内酯是合成康巴汀和美维林衍生物的强效羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶（HMG CoA 还原酶）衍生物的前体。