(3R,5S)-6,6,6-Trichloro-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester | 195132-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-6,6,6-Trichloro-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-6,6,6-trichloro-3,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 195132-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl₃O₄
• 分子量: 307.602
• InChiKey: OOUFFBQQNBNLKU-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6,6,6-Trichloro-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-trichloromethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-三氯甲基-β-丙内酯与烯醇酯开环反应简便合成β-羟基-γ-瓦瑞内酯

  摘要：

  对映体纯的 (S)-β-三氯甲基-β-丙内酯与衍生自乙酸叔丁酯的烯醇反应以良好的收率得到 δ-羟基-β-酮酯。随后酮的顺式选择性还原和环化以良好的产率得到对映体纯形式的 β-羟基-γ-瓦内酯。由此获得的 β-羟基-γ-瓦雷洛内酯是合成康巴汀和美维林衍生物的强效羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶（HMG CoA 还原酶）衍生物的前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.765
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6,6-Trichloro-5-hydroxy-3-oxo-hexanoic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(3R,5S)-6,6,6-Trichloro-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-三氯甲基-β-丙内酯与烯醇酯开环反应简便合成β-羟基-γ-瓦瑞内酯

  摘要：

  对映体纯的 (S)-β-三氯甲基-β-丙内酯与衍生自乙酸叔丁酯的烯醇反应以良好的收率得到 δ-羟基-β-酮酯。随后酮的顺式选择性还原和环化以良好的产率得到对映体纯形式的 β-羟基-γ-瓦内酯。由此获得的 β-羟基-γ-瓦雷洛内酯是合成康巴汀和美维林衍生物的强效羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶（HMG CoA 还原酶）衍生物的前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.765

文献信息

• Facile Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy-<i>γ</i>-Varelolactone<i>via</i>the Ring Opening Reaction of<i>β</i>-Trichloromethyl-<i>β</i>-Propiolactone with Ester Enolates
  作者：Makoto Shimizu、Koichi Ishii、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1997.765

  日期：1997.8

  syn-selective reduction of ketone and cyclization gave β-hydroxy-γ-varelolactones in good yield in enantiomerically pure form. The β-hydroxy-γ-varelolactones thus obtained are excellent precursors for the synthesis of compactin and mevinolin derivatives of potent inhibitor of hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase (HMG CoA reductase).

  对映体纯的 (S)-β-三氯甲基-β-丙内酯与衍生自乙酸叔丁酯的烯醇反应以良好的收率得到 δ-羟基-β-酮酯。随后酮的顺式选择性还原和环化以良好的产率得到对映体纯形式的 β-羟基-γ-瓦内酯。由此获得的 β-羟基-γ-瓦雷洛内酯是合成康巴汀和美维林衍生物的强效羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶（HMG CoA 还原酶）衍生物的前体。