(2S,3R)-3-ethylmalic acid | 83540-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-ethylmalic acid
• 英文别名: (-)-2-ethyl-3-hydroxy-succinic acid；1-Hydroxy-butan-dicarbonsaeure-[1.2],Linksdrehende Form；3-Hydroxy-2-aethyl-bernsteinsaeure,Linksdrehende Form；3-Aethyl-aepfelsaeure,Linksdrehende Form；(-)-2-Aethyl-3-hydroxy-bernsteinsaeure；(2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxybutanedioic acid；(2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 83540-99-2
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: JUCRENBZZQKFGK-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-ethylmalic acid 200.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 ethylfumaric acid
  参考文献：
  名称：

  Kirjalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-3-ethylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性克莱森重排：第一代不对称酰基克莱森反应的发展

  摘要：

  对映选择性催化克莱森重排的发展仍然是化学合成中一个重要但难以实现的目标。考虑到这一目标，我们最近报道了酰基-克莱森重排，这是一种路易斯酸催化的 Bellus 反应变体，它利用酰氯和烯丙胺立体选择性合成 ɑ,β-二取代-y,δ-不饱和羰基（等式 1)。

  DOI：

  10.1021/ja015612d

文献信息

• Enantioselective syntheses of 3-substituted 4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from malic acid
  作者：Marvin J. Miller、Joginder S. Bajwa、Phillip G. Mattingly、Kathleen Peterson

  DOI：10.1021/jo00146a020

  日期：1982.12
• [EN] BACTERIAL CELLS WITH IMPROVED TOLERANCE TO ISOBUTYRIC ACID<br/>[FR] CELLULES BACTÉRIENNES À TOLÉRANCE AMÉLIORÉE POUR L'ACIDE ISOBUTYRIQUE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2017194696A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Bacterial cells genetically modified to improve their tolerance to certain commodity chemicals, such as isobutyric acid and related compounds, and methods of preparing and using such bacterial cells for production of isobutyric acid and related compounds.
• Enantioselective Claisen Rearrangements:  Development of a First Generation Asymmetric Acyl-Claisen Reaction
  作者：Tehshik P. Yoon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja015612d

  日期：2001.3.1

  The development of an enantioselective catalytic Claisen rearrangement remains an important yet elusive goal in chemical synthesis. With this objective in mind, we recently reported the acyl-Claisen rearrangement, a Lewis acid-catalyzed variant of the Bellus reaction that utilizes acid chlorides and allylic amines in the stereoselective synthesis of ɑ,β-disubstituted-y,δ-unsaturated carbonyls (eq 1)

  对映选择性催化克莱森重排的发展仍然是化学合成中一个重要但难以实现的目标。考虑到这一目标，我们最近报道了酰基-克莱森重排，这是一种路易斯酸催化的 Bellus 反应变体，它利用酰氯和烯丙胺立体选择性合成 ɑ,β-二取代-y,δ-不饱和羰基（等式 1)。
• Kirjalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 69
  作者：Kirjalow

  DOI：——

  日期：——