(+)-Guaia-10(15),11-dien-1α-ol | 133593-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Guaia-10(15),11-dien-1α-ol
• 英文别名: (1S,3aS,7R,8aS)-1-methyl-4-methylidene-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-3a-ol
• CAS: 133593-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: AAKQHTLAXTYKFW-PMOUVXMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Guaia-10(15),11-dien-1α-ol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(-)-Guaia-1(10),11-dien-15-al
  参考文献：
  名称：

  沉香中的三倍半萜

  摘要：

  摘要 三种新的倍半萜，(-)-guaia-1(10),11-dien-15-al, (-)-selina-3,11-dien-9-one 和 (+)-selina-3,11 -dien-9-ol，已从 Aquilaria agollocha（沉香木）中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。还描述了这些化合物的气味特性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83727-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,10-Epoxyguai-11-ene 生成 (+)-Guaia-10(15),11-dien-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  ISHIHARA, MASAKAZU;TSUNEYA, TOMOYUKI;SHIGA, MINORU;UNEYAMA, KENJI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 563-566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Guaiane sesquiterpenes from agarwood
  作者：Masakazu Ishihara、Tomoyuki Tsuneya、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83206-z

  日期：1991.1

  Abstract Seven new sesquiterpenes, all of which have a guaiane skeleton, i.e. (−)-guaia-1(10),11-dien-15-ol, (−)-guaia-1(10),11-diene-15-carboxylic acid, methyl guaia-1(10),11-diene-15-carboxylate, (+)-guaia-1(10),11-dien-9-one, (−)-1,10-epoxyguai-11-ene, (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide and (−)-rotundone, have been isolated from Aquilaria agallocha (agarwood). Their structures have been established

  摘要 七种新倍半萜，均具有愈创木酚骨架，即(-)-guaia-1(10),11-dien-15-ol,(-)-guaia-1(10),11-diene-15-羧酸, 愈创木酸甲酯-1(10),11-diene-15-carboxylate, (+)-guaia-1(10),11-dien-9-one, (-)-1,10-epoxyguai-11- ene, (-)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide 和 (-)-rotundone，已从 Aquilaria agallocha (agarwood) 中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。
• New Sesquiterpene Hydroperoxides with Trypanocidal Activity from Pogostemon cablin
  作者：Fumiyuki Kiuchi、Kenji Matsuo、Michiho Ito、Tran Kim Qui、Gisho Honda

  DOI：10.1248/cpb.52.1495

  日期：——

  Trypanocidal constituents of Pogostemon cablin were investigated. Activity guided isolation of the acetone extract resulted in isolation of three new sesquiterpene hydroperoxides 1-3, together with a known sesquiterpene, patchouli alcohol (4). In vitro minimum lethal concentrations of the hydroperoxides 1-3 against epimastigotes of Trypanosoma cruzi were 0.84 microM (1), 1.7 microM (2) and 1.7 microM

  对Pogostemon cablin的锥虫成分进行了研究。以活性为导向的丙酮提取物的分离导致分离出三种新的倍半萜烯氢过氧化物1-3，以及一种已知的倍半萜烯广patch香醇（4）。克氏锥虫表皮鞭毛虫的氢过氧化物1-3的体外最低致死浓度为0.84 microM（1），1.7 microM（2）和1.7 microM（3）。相应的醇和广patch香醇的活性非常弱（MLC> 200 microM）。
• Preparation of (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide and (−)-2α-hydroxyguaia-1(10),11-dien-15-oic acid, fragrant sesquiterpenes in agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.)
  作者：Masakazu Ishihara、Yoshinori Masatsugu、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88332-0

  日期：1992.11

  The fragrant sesquiterpene (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide (8), isolated from agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.), was synthesized starting from (−)-1,10-epoxybulnesene, which is readily available from α-bulnesene in patchouli oil. The absolute configuration of the natural 8 was established by direct comparison of its optical rotation with that of the synthesized 8. It was found that (−)-2α-hydroxyguaia-1(10)

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。