(-)-1,10-Epoxyguai-11-ene | 133647-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1,10-Epoxyguai-11-ene
• 英文别名: (1S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.0.01,3]undecane
• CAS: 133647-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OQZCYVPJJHEMSP-ZQNQSHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,10-Epoxyguai-11-ene 生成 (+)-Guaia-1(10),11-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ISHIHARA, MASAKAZU;TSUNEYA, TOMOYUKI;SHIGA, MINORU;UNEYAMA, KENJI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 563-566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  δ-愈创木烯 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (-)-1,10-Epoxyguai-11-ene
  参考文献：
  名称：

  ISHIHARA, MASAKAZU;TSUNEYA, TOMOYUKI;SHIGA, MINORU;UNEYAMA, KENJI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 563-566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide and (−)-2α-hydroxyguaia-1(10),11-dien-15-oic acid, fragrant sesquiterpenes in agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.)
  作者：Masakazu Ishihara、Yoshinori Masatsugu、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88332-0

  日期：1992.11

  The fragrant sesquiterpene (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide (8), isolated from agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.), was synthesized starting from (−)-1,10-epoxybulnesene, which is readily available from α-bulnesene in patchouli oil. The absolute configuration of the natural 8 was established by direct comparison of its optical rotation with that of the synthesized 8. It was found that (−)-2α-hydroxyguaia-1(10)

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。
• Three sesquiterpenes from agarwood
  作者：Masakazu Ishihara、Tomoyuki Tsuneya、Minoru Shiga、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83727-3

  日期：1991.1

  Abstract Three new sesquiterpenes, (−)-guaia-1(10),11-dien-15-al, (−)-selina-3,11-dien-9-one, and (+)-selina-3,11-dien-9-ol, have been isolated from Aquilaria agollocha (agarwood). Their structures have been established on the bases of detailed spectroscopic analyses and synthesis. The odoriferous properties of these compounds are also described.

  摘要 三种新的倍半萜，(-)-guaia-1(10),11-dien-15-al, (-)-selina-3,11-dien-9-one 和 (+)-selina-3,11 -dien-9-ol，已从 Aquilaria agollocha（沉香木）中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。还描述了这些化合物的气味特性。
• ISHIHARA, MASAKAZU;TSUNEYA, TOMOYUKI;SHIGA, MINORU;UNEYAMA, KENJI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 563-566
  作者：ISHIHARA, MASAKAZU、TSUNEYA, TOMOYUKI、SHIGA, MINORU、UNEYAMA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• JPH0692904A
  申请人：——

  公开号：JPH0692904A

  公开（公告）日：1994-04-05