[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 209050-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 209050-69-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: FOJRIQZMGQQXCC-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2,6-dihydroxy-3,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 5-phosphate and l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3,5-bisphosphate

  摘要：

  Two new 5-phosphorylated phosphatidylinositols have been synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside as the chiral precursor. These new PtdInsP(n)s have been recently detected in mammalian cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00737-0
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 5-phosphate and l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3,5-bisphosphate

  摘要：

  Two new 5-phosphorylated phosphatidylinositols have been synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside as the chiral precursor. These new PtdInsP(n)s have been recently detected in mammalian cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00737-0

文献信息

• Synthesis of the Reducing‐end Hexasaccharide Fragment of Marine Lipopolysaccharide Axinelloside A
  作者：Haoliang Zhang、Changgen Zeng、Qian Zhu、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.202304180

  日期：2024.3.15

  reducing-end half of telomerase inhibitor axinelloside A was synthesized. Features of the synthetic approach include (1) preparation of the scyllo-inositol unit via Ferrier-type-II rearrangement, (2) formation of the 1,2-cis-glycosidic linkages via remote acyl group participation, and (3) concise [2+2+2] assembly by virtue of Au(I)-catalyzed glycosylation.

  合成了与端粒酶抑制剂 axinelloside A 的还原端半相关的适当保护的六糖。该合成方法的特点包括（1）通过Ferrier-II型重排制备鲨肌醇单元，（2）通过远程酰基参与形成1,2-顺式糖苷键，以及（3）简洁的[ 2+2+2]通过 Au(I) 催化的糖基化组装。