benzyl 2-O-benzyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 156626-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 156626-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: LIENLSVIYGDLFF-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌血清变种8的物种特异性糖肽脂质的含丙酮酸缩醛的三糖单元的化学合成。

  摘要：

  功能化的含丙酮酸缩醛的半抗原三糖对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-（3-O- [4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基- β-D-葡萄糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-talopyranoside（19），是来自鸟分枝杆菌血清型8的糖脂的组分。为了制备含丙酮酸缩醛的末端单元，将苄基2-O-苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,2-二（乙硫基）丙酸甲酯（1）缩合。在SO2Cl2-CF3SO3H催化剂的存在下产生苄基2-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7S）转化为适当取代的糖基供体2-O-乙酰基-4,6-O-（S）-（1-甲氧基羰基亚乙基）-3-O-甲基-α-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11）。二糖糖基受体对硝基苯基内酯3,4-O-亚苄基-6-脱氧-2-O-（2,4-二-O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80059-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzyl 2-O-benzyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌血清变种8的物种特异性糖肽脂质的含丙酮酸缩醛的三糖单元的化学合成。

  摘要：

  功能化的含丙酮酸缩醛的半抗原三糖对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-（3-O- [4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基- β-D-葡萄糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-talopyranoside（19），是来自鸟分枝杆菌血清型8的糖脂的组分。为了制备含丙酮酸缩醛的末端单元，将苄基2-O-苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,2-二（乙硫基）丙酸甲酯（1）缩合。在SO2Cl2-CF3SO3H催化剂的存在下产生苄基2-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7S）转化为适当取代的糖基供体2-O-乙酰基-4,6-O-（S）-（1-甲氧基羰基亚乙基）-3-O-甲基-α-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11）。二糖糖基受体对硝基苯基内酯3,4-O-亚苄基-6-脱氧-2-O-（2,4-二-O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80059-6

文献信息

• Chemical synthesis of the pyruvic acetal-containing trisaccharide unit of the species-specific glycopeptidolipid from Mycobacterium avium serovariant 8
  作者：Istv́n Bajza、János Kerékgyárto、János Hajkó、László Szilágyi、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80059-6

  日期：1994.2

  functionalized, pyruvic acetal-containing haptenic trisaccharide, p-trifluoroacetamidophenyl 6-deoxy-2-O-(3-O-[4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-meth yl- beta-D-glucopyranosyl]-alpha-L-rhamnopyranosyl)-alpha-L-talopyranosid e (19), a component of the glycolipid from Mycobacterium avium serovar 8 was synthesized. For the preparation of the terminal pyruvic acetal-containing unit, benzyl 2-O-

  功能化的含丙酮酸缩醛的半抗原三糖对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-（3-O- [4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基- β-D-葡萄糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-talopyranoside（19），是来自鸟分枝杆菌血清型8的糖脂的组分。为了制备含丙酮酸缩醛的末端单元，将苄基2-O-苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,2-二（乙硫基）丙酸甲酯（1）缩合。在SO2Cl2-CF3SO3H催化剂的存在下产生苄基2-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7S）转化为适当取代的糖基供体2-O-乙酰基-4,6-O-（S）-（1-甲氧基羰基亚乙基）-3-O-甲基-α-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11）。二糖糖基受体对硝基苯基内酯3,4-O-亚苄基-6-脱氧-2-O-（2,4-二-O-苄基