benzyl 4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 156626-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 156626-36-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: XLDHVHPSHCDKDW-OXGONZEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Kieselgel 60 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.25h， 生成 O-(2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.75h， 以88%的产率得到benzyl 4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x

文献信息

• Chemical synthesis of the pyruvic acetal-containing trisaccharide unit of the species-specific glycopeptidolipid from Mycobacterium avium serovariant 8
  作者：Istv́n Bajza、János Kerékgyárto、János Hajkó、László Szilágyi、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80059-6

  日期：1994.2

  functionalized, pyruvic acetal-containing haptenic trisaccharide, p-trifluoroacetamidophenyl 6-deoxy-2-O-(3-O-[4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-meth yl- beta-D-glucopyranosyl]-alpha-L-rhamnopyranosyl)-alpha-L-talopyranosid e (19), a component of the glycolipid from Mycobacterium avium serovar 8 was synthesized. For the preparation of the terminal pyruvic acetal-containing unit, benzyl 2-O-

  功能化的含丙酮酸缩醛的半抗原三糖对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-（3-O- [4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基- β-D-葡萄糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-talopyranoside（19），是来自鸟分枝杆菌血清型8的糖脂的组分。为了制备含丙酮酸缩醛的末端单元，将苄基2-O-苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,2-二（乙硫基）丙酸甲酯（1）缩合。在SO2Cl2-CF3SO3H催化剂的存在下产生苄基2-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7S）转化为适当取代的糖基供体2-O-乙酰基-4,6-O-（S）-（1-甲氧基羰基亚乙基）-3-O-甲基-α-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11）。二糖糖基受体对硝基苯基内酯3,4-O-亚苄基-6-脱氧-2-O-（2,4-二-O-苄基