3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-2-vinylfuran | 864712-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-2-vinylfuran
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-ethenyl-5-methoxy-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 864712-68-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: RECUREHMNKVXGC-LKCXNPEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-2-vinylfuran 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-10-t-butyldiphenylsiloxy-4-methyldecane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside 以65%的产率得到3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-2-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.079

文献信息

• Asymmetric synthesis of the polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.079

  日期：2005.8

  An asymmetric synthesis of the C1–C16 polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin, has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from d-glucose.

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。
• Asymmetric Synthesis of the Polyol Subunit of the Macrolide Antibiotic, Ossamycin: A Unique Approach Utilizing Stereochemical Specificity
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.468

  日期：2006.3

  An asymmetric synthesis of the C1-C16 polyol subunit 2 of the macrolide antibiotic ossamycin (1) has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from D-glucose, based on a chiral pool approach. An outstanding point of this strategy is asymmetric induction by utilizing steric hindrance of neighboring groups. The stereogenic centers at the C4 and C5 positions of 2 were constructed

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。