capsanthin 3,6-epoxide | 103955-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: capsanthin 3,6-epoxide
• 英文别名: Capsanthin-3,6-epoxide；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-1-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-19-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]-4,8,13,17-tetramethylnonadeca-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaen-1-one
• CAS: 103955-76-6
• 化学式: C₄₀H₅₆O₄
• 分子量: 600.882
• InChiKey: TWTPPPZIWNGQCQ-YNKJSWFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3'S,5R,5'R,6R)-3,6-epoxy-5,6-dihydro-3'-hydroxy-5-triethylsilyloxy-β,κ-caroten-6'-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到capsanthin 3,6-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides

  摘要：

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。

  DOI：

  10.1039/b807482h

文献信息

• Partial Synthesis and Characterization of Capsokarpoxanthins and 3,6-Epoxcapsanthins
  作者：József Deli、Péter Molnár、Zoltán Matus、Gyula Tóth、Andrea Steck、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19980810535

  日期：——

  The acid-catalyzed hydrolysis of (3S,5R,6S,3′S,5′R)-5,6-epoxycapsanthin (5) led to (3S,5R,6R,3′S,5′R)-(7) and (3S,5R,6S,3′S,5′R)-capsokarpoxanthin (8). In addition, (3S,5R,8R,3′S,5′R)- (9), (3S,5R,8S,3′S,5′R)-capsochrome (10), and (3S,5R,6R,3′S,5′R)-3,6-epoxycapsanthin (6) afforded (3S,5S,6R,3′S,5′R)-capsokarpoxanthin (12) (3S,5S,8S,3′S,5′R)- (13) and (3S,5S,8R,3′S,5′S)-capsochrome (14) as well as

  （3所述的酸催化的水解小号，5 - [R，6小号，3'小号，5' - [R）-5,6- epoxycapsanthin（5）导致（3小号，5 - [R，6 - [R，3'小号，5 ' - [R ） - （7）和（3小号，5 - [R，6小号，3'小号，5' - [R）-capsokarpoxanthin（8）。另外，（3 S，5 R，8 R，3 'S，5'R）-（9），（3 S，5[R，8小号，3'小号，5' - [R）-capsochrome（10），和（3小号，5 - [R，6 - [R，3'小号，5' - [R）-3,6- epoxycapsanthin（6得到）（3小号，5小号，6 - [R，3'小号，5' - [R）-capsokarpoxanthin（12）（3小号，5小号，8小号，3'小号，5' - [R ）- （13）和（3小号，5小号，8 R，3′小号，5'小号）-cap
• Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1039/b807482h

  日期：——

  The synthesis of 3,6-epoxy carotenoids cucurbitaxanthin A 1, cycloviolaxanthin 2 and capsanthin 3,6-epoxide 3, was accomplished via the C15-3,6-epoxides 20e and 20f, prepared by the regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e and 10f.

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。