2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranoside | 198828-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 198828-27-2
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 550.767
• InChiKey: QHGXXUFBLLDWCZ-VYDZHMBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranoside 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 草酰氯 、 草酰溴 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 caesium carbonate 、 DMTST 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-{(1R,2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-cyclohexyloxy}-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a macrocyclic E-Selectin antagonist

  摘要：

  The macrocyclic sialyl Lewis(x) mimic 2 has been synthesized starting from L-galactose. The core of 2 is extremely rigid as indicated by molecular modelling. This compound functions as a structural probe for exploring the spatial orientation of the functional groups involved in binding to E-Selectin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10041-5
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-L-galactopyranoside 在 吡啶 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c

文献信息

• Synthesis of bisubstrate analogues targeting α-1,3-fucosyltransferase and their activities
  作者：Masayuki Izumi、Syunsuke Kaneko、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1039/b513897c

  日期：——

  product of a alpha-1,3-fucosyltransferase reaction. We selected guanosine-5'-diphospho-L-galactose as a donor mimic and 2-hydroxyethyl beta-D-galactoside as an acceptor mimic, and tethered these two mimics with a methylene or ethylene linker. For the synthesis, the 6-position of L-galactose and the 6-position of D-galactose were first tethered via a methylene or ethylene linker. The L-galactose moiety

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，
• Design and synthesis of a macrocyclic E-Selectin antagonist
  作者：Hartmuth C. Kolb

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10041-5

  日期：1997.10

  The macrocyclic sialyl Lewis(x) mimic 2 has been synthesized starting from L-galactose. The core of 2 is extremely rigid as indicated by molecular modelling. This compound functions as a structural probe for exploring the spatial orientation of the functional groups involved in binding to E-Selectin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.