(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-6-isopropenyl-4a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran | 889109-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-6-isopropenyl-4a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
• 英文别名: [(2R)-3-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a-methyl-7-prop-2-enoxy-6-prop-1-en-2-yl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-methylpropoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 889109-09-5
• 化学式: C₃₁H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 568.985
• InChiKey: YVCDDQADMAFFTG-SMJXPTBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-6-isopropenyl-4a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 Grubbs catalyst first generation 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-[(2R)-3-[[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-2,4a,6-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  短杆菌毒素B的A-G环段的改进合成

  摘要：

  A-G环段2的有效合成，是短小毒素B（1）的总合成的关键中间体，它以37个步骤完成，总收率为5.0％。由ABC环片段15和FG环片段17制备的O，S-缩醛22的分子内烯丙基化是使用AgOTf作为路易斯酸进行的，主要得到所需的化合物23。与Grubbs催化剂12的23的闭环易位获得了七环醚25。25个E环烯烃的选择性加氢通过二酰亚胺还原进行，得到2。

  DOI：

  10.1021/jo0603025
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-methanol 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-6-isopropenyl-4a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  短杆菌毒素B的A-G环段的改进合成

  摘要：

  A-G环段2的有效合成，是短小毒素B（1）的总合成的关键中间体，它以37个步骤完成，总收率为5.0％。由ABC环片段15和FG环片段17制备的O，S-缩醛22的分子内烯丙基化是使用AgOTf作为路易斯酸进行的，主要得到所需的化合物23。与Grubbs催化剂12的23的闭环易位获得了七环醚25。25个E环烯烃的选择性加氢通过二酰亚胺还原进行，得到2。

  DOI：

  10.1021/jo0603025

文献信息

• Improved Synthesis of the A−G Ring Segment of Brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Hiroki Nishii、Hiroki Ishioka、Hiroyoshi Takamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0603025

  日期：2006.5.1

  An efficient synthesis of the A−G ring segment 2, a key intermediate for the total synthesis of brevetoxin B (1), was achieved in 37 steps and 5.0% overall yield. The intramolecular allylation of the O,S-acetal 22, prepared from the ABC ring segment 15 and the FG ring segment 17, was carried out using AgOTf as a Lewis acid to give the desired compound 23, predominantly. Ring-closing metathesis of 23

  A-G环段2的有效合成，是短小毒素B（1）的总合成的关键中间体，它以37个步骤完成，总收率为5.0％。由ABC环片段15和FG环片段17制备的O，S-缩醛22的分子内烯丙基化是使用AgOTf作为路易斯酸进行的，主要得到所需的化合物23。与Grubbs催化剂12的23的闭环易位获得了七环醚25。25个E环烯烃的选择性加氢通过二酰亚胺还原进行，得到2。