(3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-12-ethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isopropyl-14-methyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone | 867156-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-12-ethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isopropyl-14-methyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-12-ethyl-13-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-14-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-9-propan-2-yl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclopentadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 867156-04-5
• 化学式: C₄₀H₆₇N₃O₈
• 分子量: 717.987
• InChiKey: SZBNZCNEPWMIOE-RGVDYQTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  915.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-12-ethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isopropyl-14-methyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-12-Ethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3-hydroxymethyl-9-isopropyl-14-methyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl] (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 乙二胺 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-12-ethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isopropyl-14-methyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y