[(1R,5S,8R,9R,13R,14R)-10-methyl-13-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,6.09,14]pentadeca-2(6),10-dien-5-yl] acetate | 672904-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,5S,8R,9R,13R,14R)-10-methyl-13-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,6.09,14]pentadeca-2(6),10-dien-5-yl] acetate
• CAS: 672904-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ZJIPKSYOZQXDHK-AJTFGXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S,8R,9R,13R,14R)-10-methyl-13-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,6.09,14]pentadeca-2(6),10-dien-5-yl] acetate 在 正丁基锂 、 六氯化钨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R,7R,8R,11S)-3-isopropyl-6-methyl-10,14-dioxo-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadec-5-en-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通往 Eunicellin 二萜的一般路线：Deacetoxyalcyonin Acetate 的不对称全合成

  摘要：

  报道了一种利用 TiCl4 介导的 [4+3] 环化处理加氢异苯并呋喃核的新方法。这种 [4+3] 环化方案提供了一条通向存在于单胞菌素二萜中的氢化异苯并呋喃核心的简短通用途径。使用这种环化，已经实现了单胞菌素家族成员醋酸脱乙酰氧基丙氨酸的短合成（17 步）。

  DOI：

  10.1021/ja0398464
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,8R)-3-methyl-9-methylidene-6-propan-2-yl-12-oxatricyclo[6.3.1.02,7]dodec-3-en-10-one 在 nickel dichloride 吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 [(1R,5S,8R,9R,13R,14R)-10-methyl-13-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,6.09,14]pentadeca-2(6),10-dien-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通往 Eunicellin 二萜的一般路线：Deacetoxyalcyonin Acetate 的不对称全合成

  摘要：

  报道了一种利用 TiCl4 介导的 [4+3] 环化处理加氢异苯并呋喃核的新方法。这种 [4+3] 环化方案提供了一条通向存在于单胞菌素二萜中的氢化异苯并呋喃核心的简短通用途径。使用这种环化，已经实现了单胞菌素家族成员醋酸脱乙酰氧基丙氨酸的短合成（17 步）。

  DOI：

  10.1021/ja0398464