(1S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 870195-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 870195-66-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 414.69
• InChiKey: NNZMVTNODAYRTI-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 Acetic acid (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086