Acetic acid (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl ester | 870195-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 870195-71-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: KJMUNAVUQAPJGX-XAOPVFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到Acetic acid (1aR,2S,7R,7aR)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-4-propyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1aH-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086