methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-10-(methoxymethoxy)-13-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11-tetramethyltridecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-methylhex-2-enoate | 860295-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-10-(methoxymethoxy)-13-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11-tetramethyltridecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 860295-69-8
• 化学式: C₅₄H₉₄O₁₃Si
• 分子量: 979.418
• InChiKey: LQCPJYZKRTVEQL-LTXXDWPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-10-(methoxymethoxy)-13-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11-tetramethyltridecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-methylhex-2-enoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到premisakinolide A
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-6-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-2-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexan-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-乙基异丙基胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-10-(methoxymethoxy)-13-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11-tetramethyltridecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Premisakinolide A, the Monomeric Counterpart of the Marine 40-Membered Dimeric Macrolide Misakinolide A
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol050864v

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] The first synthesis of premisakinolide A, the monomeric counterpart of misakinolide A, the marine 40-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported. The strategy was highlighted by a crucial coupling of a tetrahydropyran fragment and an alkynylaluminum reagent having a polypropionate chain, the highly stereoselective

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。