2β,3α-dihydroxy-1(15),8(19)-trinervitadiene | 60753-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,3α-dihydroxy-1(15),8(19)-trinervitadiene
• 英文别名: (1R,6S,10R,11R,12S,15S)-6,12,16-trimethyl-2-methylidenetricyclo[7.5.2.012,15]hexadec-9(16)-ene-10,11-diol
• CAS: 60753-26-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: KKUYFJMPBSOTQV-ZRRDLDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3α-dihydroxy-1(15),8(19)-trinervitadiene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以4 mg的产率得到3α-hydroxy-2-oxo-1(15),8(19)-trinervitadiene
  参考文献：
  名称：

  Dupont, A.; Braekman, J. C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 5, p. 485 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-oxotrinervita-1(15),6-diene-3α,8α-diol 3α-acetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2β,3α-dihydroxy-1(15),8(19)-trinervitadiene
  参考文献：
  名称：

  A first synthesis of (±)-2,3-dihydroxytrinervitanes

  摘要：

  2,3-二羟基三萜烷1a和1b的完全合成，从secotrinervitane型烯丙基氯2进行。

  DOI：

  10.1039/b010175n

文献信息

• Synthesis of (±)-Trinervitadiene-2,3-diol
  作者：Tadahiro Kato、Masahiro Hoshikawa

  DOI：10.1002/hlca.200490086

  日期：2004.4

  The first synthesis of trinervita-1(15),8(19)-dien-2β,3α-diol (2a) and its 2α-isomer 2b, which have been isolated from termite soldiers, where they are used as defense chemicals, is documented starting from geranylgeranioic acid in 33 steps. The route for construction of the key intermediate of the trinervitane skeleton 8 has been developed previously (Scheme 1). Noteworthy features include the efficient

  trinervita-1的第1合成（15），8（19） -二烯2 β，3 α -二醇（图2a）和它的2 α异构体2b中，已经从白蚁的士兵，在那里它们被用作防御分离从香叶基香叶酸开始，共分33步记录了这些化学物质。曲霉菌骨架8的关键中间体的构建途径先前已经开发（方案1）。值得注意的功能包括从相应的双环7（16）-癸三碳四烯骨架有效构建Trinervitane骨架，以及Me 3 SiCl（TMSCl）诱导的四取代环氧化物的开环，得到相应的烯丙醇（方案7）。在本研究中开发的合成路线似乎适用于其他Trinervitane型天然产物的合成。