4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enone | 678149-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 678149-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: DVOAKDGHACOXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,2,3-trimethyl-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of the Antimicrobial Sesquiterpenes (±)-Enokipodins A and B

  摘要：

  以 2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙酮为起点，以克莱森重排和闭环偏析反应为关键步骤，首次完成了抗菌倍半萜烯 enokipodins A 和 B（分别为 1 和 2）的高效全合成，并正式完成了铜蒈烯-1,4-二醇（5）和铜蒈烯-1,4-醌（7）的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45003
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclopent-2-enone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of the Antimicrobial Sesquiterpenes (±)-Enokipodins A and B

  摘要：

  以 2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙酮为起点，以克莱森重排和闭环偏析反应为关键步骤，首次完成了抗菌倍半萜烯 enokipodins A 和 B（分别为 1 和 2）的高效全合成，并正式完成了铜蒈烯-1,4-二醇（5）和铜蒈烯-1,4-醌（7）的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45003

文献信息

• The First Total Synthesis of the Antimicrobial Sesquiterpenes (±)-Enokipodins A and B
  作者：A. Srikrishna、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1055/s-2003-45003

  日期：——

  Efficient first total synthesis of antimicrobial sesquiterpenes enokipodins A and B (1 and 2, respectively) and formal total synthesis of cuparene-1,4-diol (5) and cuparene-1,4-quinone (7) have been accomplished starting from 2,5-dimethoxy-4-methyl­acetophenone employing Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps.

  以 2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙酮为起点，以克莱森重排和闭环偏析反应为关键步骤，首次完成了抗菌倍半萜烯 enokipodins A 和 B（分别为 1 和 2）的高效全合成，并正式完成了铜蒈烯-1,4-二醇（5）和铜蒈烯-1,4-醌（7）的全合成。
• Srikrishna; Rao, M. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 10, p. 1363 - 1371
  作者：Srikrishna、Rao, M. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——