(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-6,9-bis-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-en-4-one | 859216-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-6,9-bis-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-en-4-one
• 英文别名: (5R,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(2R,3S)-3-[(Z)-but-1-enyl]oxiran-2-yl]-8-hydroxy-3-methyl-6,9-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-2,6-dien-4-one
• CAS: 859216-33-4
• 化学式: C₃₉H₆₁NO₇Si₂
• 分子量: 712.087
• InChiKey: ORZZMNKGZWUODQ-HGUBBJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-6,9-bis-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-en-4-one 在 氟化铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(Z)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-6,9-bis-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Synerazol, an Antifungal Antibiotic, and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Takasuke Mukaiyama、Hiroaki Gotoh、Shinpei Yamaguchi、Munetaka Nakata、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jo050664x

  日期：2005.7.1

  first asymmetric total synthesis of synerazol, an antifungal antibiotic, has been accomplished, allowing determination of its absolute stereochemistry. A more practical second generation route was also established. The key steps are racemization-free deprotection of a TIPS group and introduction of a methyl ether by DMD oxidation of the benzylidene moiety in a substrate having a small protecting group

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。