(S)-2-Methyl-2-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-succinic acid 4-benzyl ester 1-methyl ester | 653600-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-2-Methyl-2-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-succinic acid 4-benzyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: Pmc-aMeAsp(OBn)-OMe；4-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-methyl-2-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 653600-05-6
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₇S
• 分子量: 517.643
• InChiKey: PBSKEBANMQVIRC-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-2-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-succinic acid 4-benzyl ester 1-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-Methyl-4-oxo-1-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonyl)-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schöllkopf 手性助剂的新应用：具有 C-4 四元立体中心的 β-内酰胺的新型高效对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于对映选择性合成取代 β-内酰胺的新方法，该方法基于取代 Schollkopf 手性助剂通过 α-卤代乙酸酯的改进烷基化，使用叔丁基锂作为去质子化碱，以及所得季铵 2,5 的有效转化-二酮哌嗪到目标 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42103
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,5R)-5-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid benzyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-Methyl-2-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-succinic acid 4-benzyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schöllkopf 手性助剂的新应用：具有 C-4 四元立体中心的 β-内酰胺的新型高效对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于对映选择性合成取代 β-内酰胺的新方法，该方法基于取代 Schollkopf 手性助剂通过 α-卤代乙酸酯的改进烷基化，使用叔丁基锂作为去质子化碱，以及所得季铵 2,5 的有效转化-二酮哌嗪到目标 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42103

文献信息

• Novel Applications of the Schöllkopf Chiral Auxiliary: A New and Efficient Enantioselective Synthesis of β-Lactams Possessing a C-4 Quaternary Stereocenter
  作者：Plato A. Magriotis、Stamatia Vassiliou、Constantinos Dimitropoulos

  DOI：10.1055/s-2003-42103

  日期：——

  A new method for the enantioselective synthesis of substituted β-lactams is described based upon an improved alkylation of substituted Schollkopf chiral auxiliaries by α-haloacetate esters, employing tert-butyllithium as the deprotonating base, and the efficient conversion of the resulting quaternary 2,5-diketopiperazines to the targeted β-lactams.

  描述了一种用于对映选择性合成取代 β-内酰胺的新方法，该方法基于取代 Schollkopf 手性助剂通过 α-卤代乙酸酯的改进烷基化，使用叔丁基锂作为去质子化碱，以及所得季铵 2,5 的有效转化-二酮哌嗪到目标 β-内酰胺。