(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione | 859216-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• 英文别名: (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(2R,3S)-3-[(Z)-but-1-enyl]oxiran-2-yl]-8-hydroxy-3-methyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 859216-32-3
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₇Si
• 分子量: 555.744
• InChiKey: CIGOUDOZWLVVOU-FSJFUNMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-methoxy-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(Z)-2,3-epoxy-hept-4-enal 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1R,2S)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x