(E)-(4R,5R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 713141-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
• CAS: 713141-45-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: YUVBSWZDYXFTIA-NPUYYSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(5R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed Stereocontrolled Cyclization via Hemiacetal Intermediates: Total Synthesis of 5-Epi-prelactone C

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of 3,7-dihydroxy-4-methyl-5-octenal derivative was carried out to give 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyran with stereoselective 1,3-chirality transfer in net retention of stereochemistry. The cyclized product was converted into 5-epi-prelactone C.

  DOI：

  10.3987/com-04-10034
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)pent-3-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed Stereocontrolled Cyclization via Hemiacetal Intermediates: Total Synthesis of 5-Epi-prelactone C

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of 3,7-dihydroxy-4-methyl-5-octenal derivative was carried out to give 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyran with stereoselective 1,3-chirality transfer in net retention of stereochemistry. The cyclized product was converted into 5-epi-prelactone C.

  DOI：

  10.3987/com-04-10034