(3S,5S,1R,2R,6R)-7-aza-2-methoxy-1,5-dimethyl-4,9-dioxa-3-phenylthio-7-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropyl)bicyclo[4.3.0]nonan-8-one | 439143-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S,1R,2R,6R)-7-aza-2-methoxy-1,5-dimethyl-4,9-dioxa-3-phenylthio-7-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropyl)bicyclo[4.3.0]nonan-8-one
• 英文别名: (5S,1R,2R,6R)-7-aza-2-methoxy-1,5-dimethyl-4,9-dioxa-3-phenylthio-7-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropyl)bicyclo[4.3.0]nonan-8-one；(3aR,4S,6S,7R,7aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-methoxy-4,7a-dimethyl-6-phenylsulfanyl-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 439143-38-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 423.649
• InChiKey: BJIXEMOURNWSFQ-VNKNLUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,1R,2R,6R)-7-aza-2-methoxy-1,5-dimethyl-4,9-dioxa-3-phenylthio-7-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropyl)bicyclo[4.3.0]nonan-8-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 SO₂*pyridine 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside A 的对映选择性全合成

  摘要：

  通过催化对映选择性乙烯基醛醇反应和受远程立体控制影响的硼介导的抗醛醇反应，已完成了 callipeltoside A 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja026235n
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,6S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-3-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 、 sodium hydride 作用下， 生成 (5S,1R,2R,3R,6R)-7-aza-2-methoxy-1,5-dimethyl-4,9-dioxa-3-phenylthio-7-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropyl)bicyclo[4.3.0]nonan-8-one 、 (3S,5S,1R,2R,6R)-7-aza-2-methoxy-1,5-dimethyl-4,9-dioxa-3-phenylthio-7-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropyl)bicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside A 的对映选择性全合成

  摘要：

  通过催化对映选择性乙烯基醛醇反应和受远程立体控制影响的硼介导的抗醛醇反应，已完成了 callipeltoside A 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja026235n

文献信息

• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• Enantioselective Total Synthesis of Callipeltoside A
  作者：David A. Evans、Essa Hu、Jason D. Burch、Georg Jaeschke

  DOI：10.1021/ja026235n

  日期：2002.5.1

  An asymmetric total synthesis of callipeltoside A has been accomplished highlighted by a catalytic enantioselective vinylogous aldol reaction and a boron-mediated anti-aldol reaction influenced by remote stereocontrol.

  通过催化对映选择性乙烯基醛醇反应和受远程立体控制影响的硼介导的抗醛醇反应，已完成了 callipeltoside A 的不对称全合成。