(4S)-4-vinyl-3-[(1R,2S,4R,6R)-2-allyl-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-4-methoxy-2-cyclopenten-1-one | 269748-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-4-vinyl-3-[(1R,2S,4R,6R)-2-allyl-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-4-methoxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (4R)-4-ethenyl-3-[(1R,2S,3R,4R,6R)-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-2-prop-2-enyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-4-methoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 269748-22-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: BWFJGLSIDXSKKD-IGRKAJDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-vinyl-3-[(1R,2S,4R,6R)-2-allyl-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-4-methoxy-2-cyclopenten-1-one 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1aR,1bS,4aS,7bR,8R,9aR)-1,1a,1b,2,3,4,4a,5,7b,8,9,9a-dodecahydro-7b-hydroxy-4a-methoxy-8-(methoxymethoxy)-1,1-dimethyl-6H-cyclopropa[3.4]benz[1.2-e]azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones 在三环和四环骨架中的深层光化学重排倾向

  摘要：

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...

  DOI：

  10.1021/ja001813q
• 作为产物：
  描述：

  allyl (1R,4R,6R)-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl carbonate 在 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium ⁽⁰⁾ chloroform adduct 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S)-4-vinyl-3-[(1R,2S,4R,6R)-2-allyl-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-4-methoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones 在三环和四环骨架中的深层光化学重排倾向

  摘要：

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...

  DOI：

  10.1021/ja001813q

文献信息

• A Convenient Method for Removing All Highly-Colored Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions
  作者：Leo A. Paquette、Jeffrey D. Schloss、Ivan Efremov、Fabrizio Fabris、Fabrice Gallou、José Méndez-Andino、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol000036w

  日期：2000.5.1

  Addition of a very modest amount of lead tetraacetate (1.50 equiv relative to the amount of Grubbs catalyst) to ring-closing metathesis reaction mixtures effectively removes all colored ruthenium and phosphine impurities to deliver colorless reaction products.