(1S,2R,3S,5R)-(3-iodoprop-2-ynyl)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylsilane | 412050-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-(3-iodoprop-2-ynyl)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylsilane
• 英文别名: 3-iodoprop-2-ynyl-[(1S,2R,3S,5R)-2-(methoxymethyl)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-dimethylsilane
• CAS: 412050-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₇IOSi
• 分子量: 390.38
• InChiKey: ZOFWYNUCTAOGMU-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-iodopropyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 、 (1S,2R,3S,5R)-(3-iodoprop-2-ynyl)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylsilane 在 锌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.33h， 以60%的产率得到(1S,2R,3S,5R)-[6-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-7-yl)hex-2-ynyl]-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新的手性炔丙基硅烷和不对称分子内樱井反应的第一个例子

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 16, 30 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,16,2470,2476,ftx,en;T06301SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：报道了四种新型手性炔丙基硅烷的合成。这些环化前体的合成为研究 Sakurai 反应的分子内版本的第一个例子的不对称性提供了可能性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18712
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylphenylsilane 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,3S,5R)-(3-iodoprop-2-ynyl)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新的手性炔丙基硅烷和不对称分子内樱井反应的第一个例子

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 16, 30 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,16,2470,2476,ftx,en;T06301SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：报道了四种新型手性炔丙基硅烷的合成。这些环化前体的合成为研究 Sakurai 反应的分子内版本的第一个例子的不对称性提供了可能性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18712

文献信息

• New Chiral Propargylic Silanes and the First Examples of Asymmetric Intramolecular Sakurai Reactions
  作者：Martin Cordes

  DOI：10.1055/s-2001-18712

  日期：——

  2470,2476,ftx,en;T06301SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: The syntheses of four new chiral propargylic silanes are reported. The syntheses of these cyclization precursors offer the possibility of studying the asymmetry of the first examples of the intramolecular version of the Sakurai reaction.

  Synthesis 2001, No. 16, 30 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,16,2470,2476,ftx,en;T06301SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：报道了四种新型手性炔丙基硅烷的合成。这些环化前体的合成为研究 Sakurai 反应的分子内版本的第一个例子的不对称性提供了可能性。