(1S,2R,3S,5R)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylphenylsilane | 327088-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylphenylsilane
• 英文别名: [(1S,2R,3S,5R)-2-(methoxymethyl)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 327088-34-6
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: LJMQLXAEAKAQLL-UBDQQSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylphenylsilane 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,3S,5R)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylprop-2-ynylsilane
  参考文献：
  名称：

  新的手性炔丙基硅烷和不对称分子内樱井反应的第一个例子

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 16, 30 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,16,2470,2476,ftx,en;T06301SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：报道了四种新型手性炔丙基硅烷的合成。这些环化前体的合成为研究 Sakurai 反应的分子内版本的第一个例子的不对称性提供了可能性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18712
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1S,2R,3S,5R)-(2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  寻找可耐受的路易斯酸催化剂。：第1部分：衍生自（-）-myrtenal的手性硅路易斯酸

  摘要：

  我们已经表明，大的硅基团与双（三氟甲磺酰基）酰亚胺离去基团的缔合出乎意料地增强了R 3 SiNTf 2甲硅烷基化剂的亲电特性。在硅原子上存在一个衍生自（-）-myrtenal的手性取代基，导致路易斯酸，它有效地催化α，β-不饱和酯的Diels-Alder反应。尽管尚未用于制备，但手性硅路易斯酸的对映体过量（最高54％）是有史以来最高的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01694-4