[(1R,4S,5S,8S,10S,13R,16R,18S,19S,20S)-5,5',5',19-tetramethyl-2-oxospiro[17,21-dioxahexacyclo[12.8.0.01,18.04,13.05,10.016,18]docos-14-ene-20,2'-oxolane]-8-yl] acetate | 591231-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,4S,5S,8S,10S,13R,16R,18S,19S,20S)-5,5',5',19-tetramethyl-2-oxospiro[17,21-dioxahexacyclo[12.8.0.01,18.04,13.05,10.016,18]docos-14-ene-20,2'-oxolane]-8-yl] acetate
• CAS: 591231-33-3
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆
• 分子量: 484.633
• InChiKey: JEQRVQVRSLPNMU-VNQMXROWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,5S,8S,10S,13R,16R,18S,19S,20S)-5,5',5',19-tetramethyl-2-oxospiro[17,21-dioxahexacyclo[12.8.0.01,18.04,13.05,10.016,18]docos-14-ene-20,2'-oxolane]-8-yl] acetate 在 四丙基高钌酸铵 、 PTAB 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效合成C-23脱氧，17α-羟基South 1半球及其cephalostatin 1类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了二烯1的D环官能化的方法。这项研究导致了3及其随后的23'-deoxy，17'α-hydroxycephalostatin 1类似物的有效合成（4）。对于10个细胞系的微型面板，2和4的生物活性数据处于低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ol034894e
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,6S,7S,10S,13S,14S,17S,19S)-5',5',6,14-tetramethyl-11-oxospiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,4-diene-7,2'-oxolane]-17-yl] acetate 在 盐酸 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 [(1R,4S,5S,8S,10S,13R,16R,18S,19S,20S)-5,5',5',19-tetramethyl-2-oxospiro[17,21-dioxahexacyclo[12.8.0.01,18.04,13.05,10.016,18]docos-14-ene-20,2'-oxolane]-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成C-23脱氧，17α-羟基South 1半球及其cephalostatin 1类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了二烯1的D环官能化的方法。这项研究导致了3及其随后的23'-deoxy，17'α-hydroxycephalostatin 1类似物的有效合成（4）。对于10个细胞系的微型面板，2和4的生物活性数据处于低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ol034894e

文献信息

• A New Protocol for <i>in Situ</i> Dioxirane Reactions:  Stoichiometric in Oxone and Catalytic in Fluorinated Acetophenones
  作者：Wei Li、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol0348957

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Dioxiranes made in situ from the commercially available tetrafluoroacetophenones (7, 8) and pentafluoroacetophenone (9) are reported for highly efficient epoxidation of olefins for the first time. Studies showed that ketone 7, 8, or 9 can be used in catalytic amount (0.2 equiv) with only 0.6 equiv of Oxone (equal to 1.2 equiv of peroxymonosulfate) to selectively oxidize diene 1

  [反应：见正文]首次报道了由可商购获得的四氟苯乙酮（7，8）和五氟苯乙酮（9）原位制备的二恶英类化合物可用于烯烃的高效环氧化。研究表明，酮7、8或9可以催化量（0.2当量）与仅0.6当量的Oxone（等于1.2当量的过氧一硫酸盐）一起使用，以选择性地将二烯1氧化为环氧化物2。将其与最近描述的互补脂族无环氟化酮进行比较。