Carbonic acid (2E,6E)-9-(2-benzenesulfonyl-acetyl)-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylene-tetradeca-2,6-dienyl ester methyl ester | 445389-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Carbonic acid (2E,6E)-9-(2-benzenesulfonyl-acetyl)-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylene-tetradeca-2,6-dienyl ester methyl ester
• 英文别名: [(2E,6E)-9-[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylidenetetradeca-2,6-dienyl] methyl carbonate
• CAS: 445389-07-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆S
• 分子量: 518.715
• InChiKey: SCZGRCCDTBCSFZ-YQZWSBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2E,6E)-9-(2-benzenesulfonyl-acetyl)-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylene-tetradeca-2,6-dienyl ester methyl ester 在 potassium acetate 、 N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(4E,8E)-11-Benzenesulfonyl-2,5,9-trimethyl-2-(4-methyl-3-methylene-pentyl)-cycloundeca-4,8-dienone
  参考文献：
  名称：

  利用四组分组装和钯介导的环化作用的组合，合成（+/-）-δ-芳烃和os草烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]所示的四个组件分两个步骤进行组装，并且通过短时间序列将产物转化为芳烃。

  DOI：

  10.1021/ol026205p
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid methyl ester (2E,6E)-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylene-9-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-tetradeca-2,6-dienyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Carbonic acid (2E,6E)-9-(2-benzenesulfonyl-acetyl)-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylene-tetradeca-2,6-dienyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用四组分组装和钯介导的环化作用的组合，合成（+/-）-δ-芳烃和os草烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]所示的四个组件分两个步骤进行组装，并且通过短时间序列将产物转化为芳烃。

  DOI：

  10.1021/ol026205p

文献信息

• Short Syntheses of (±)-δ-Araneosene and Humulene Utilizing a Combination of Four-Component Assembly and Palladium-Mediated Cyclization
  作者：Tao Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol026205p

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] The four components shown are assembled in two steps, and the product is converted to araneosene by a short sequence.

  [反应：请参见文本]所示的四个组件分两个步骤进行组装，并且通过短时间序列将产物转化为芳烃。