6-[4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpent-1-enyl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one | 857026-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-[4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpent-1-enyl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-6-[(E,4S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 857026-63-2
• 化学式: C₂₃H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 458.786
• InChiKey: CYVBULVRCCOSFT-PKFQQNCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpent-1-enyl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (2E,4Z)-((S,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-hydroxy-4-methylpent-4-en-2-yl) 7-hydroxy-5-methylnona-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成（-）-环己内酯和正式合成的（-）-樟脑内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，高度合成和高效地合成了（-）-环己内酯和（-）-zampanolide的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol0504897
• 作为产物：
  描述：

  6-[4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpent-1-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-[4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpent-1-enyl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成（-）-环己内酯和正式合成的（-）-樟脑内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，高度合成和高效地合成了（-）-环己内酯和（-）-zampanolide的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol0504897

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dactylolide and Formal Synthesis of (−)-Zampanolide via Target Oriented β-<i>C</i>-Glycoside Formation
  作者：Fei Ding、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo8009853

  日期：2008.8.1

  The total synthesis of (−)-dactylolide and formal synthesis of (−)-zampanolide via target oriented β-C-glycoside formation is described. The two key reactions involved a stereoselective reduction of the appropriate oxocarbenium cation and a highly chemo- and diastereoselective ring-closing metathesis protocol for the formation of the macrocyclic core. In addition to the described chemistry, in vitro

  描述了通过靶标定向的β- C-糖苷形成的（-）-三羟甲基萘酚的全合成和（-）-zampanolide的形式合成。这两个关键反应涉及适当的氧碳鎓阳离子的立体选择性还原以及形成大环核心的高度化学和非对映选择性的闭环复分解方案。除上述化学方法外，针对NCI的60个癌细胞系进行了体外天然内酯的对映体筛选，有助于阐明N的至关重要性。扎曼醇化物的β-酰基半胱氨酸侧链，因其报道的强纳摩尔细胞毒性而被报道。此外，借助于（-）-聚乳酸的体外筛选，对于多种癌症，现在已经出现了有希望的癌症治疗先导。更具体地，（ - ） - dactylolide显示GI 50个在纳摩尔值（25-99毫微克/毫升）针对四种细胞系HL-60范围，K-562，HCC-2998和SF-539，同时显示适度的LC 50个值。
• An Expedient Total Synthesis of (−)-Dactylolide and Formal Synthesis of (−)-Zampanolide
  作者：Fei Ding、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol0504897

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A highly convergent and efficient total synthesis of (-)-dactylolide and formal synthesis of (-)-zampanolide is reported.

  [反应：见正文]据报道，高度合成和高效地合成了（-）-环己内酯和（-）-zampanolide的正式合成。