(S)-methyl 3-(di-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenylbutyrate | 373649-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(di-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenylbutyrate
• 英文别名: (S)-bis-Boc-β-homo-phenylalanine methyl ester；methyl (3S)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 373649-88-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: GVYMVYDVHPWHIQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(di-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenylbutyrate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-Boc-β-homo-phenylalanine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基酸的氨基甲酸酯N-羧基酸酐。

  摘要：

  已经开发了使用维尔斯迈尔配合物从β-氨基酸合成N-叔丁氧基羰基N-羧基酸酐的通用方法。这些β-UNCA是稳定的，并且研​​究了与不同亲核试剂（酒精，胺，烯醇锂）的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo001583y
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到(S)-methyl 3-(di-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基酸的氨基甲酸酯N-羧基酸酐。

  摘要：

  已经开发了使用维尔斯迈尔配合物从β-氨基酸合成N-叔丁氧基羰基N-羧基酸酐的通用方法。这些β-UNCA是稳定的，并且研​​究了与不同亲核试剂（酒精，胺，烯醇锂）的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo001583y

文献信息

• Urethane <i>N</i>-Carboxyanhydrides from β-Amino Acids
  作者：Mary McKiernan、Jacques Huck、Jean-Alain Fehrentz、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jo001583y

  日期：2001.10.1

  A general method has been developed for the synthesis of N-tert-butyloxycarbonyl N-carboxyanhydrides from beta-amino acids using Vilsmeier complex. These beta-UNCA are stable, and the reactivity with different nucleophiles (alcohol, amine, lithium enolate) was studied.

  已经开发了使用维尔斯迈尔配合物从β-氨基酸合成N-叔丁氧基羰基N-羧基酸酐的通用方法。这些β-UNCA是稳定的，并且研​​究了与不同亲核试剂（酒精，胺，烯醇锂）的反应性。