methanesulfonic acid 4-{(2S,3R)-5-oxo-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-yl} butyl ester | 359866-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methanesulfonic acid 4-{(2S,3R)-5-oxo-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-yl} butyl ester
• 英文别名: 4-[(2S,3R)-5-oxo-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-yl]butyl methanesulfonate
• CAS: 359866-34-5
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅S
• 分子量: 481.697
• InChiKey: GJHPVNMUVLVWJF-WDJPJFJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-{(2S,3R)-5-oxo-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-yl} butyl ester 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Endolizidines的对映体控制制备：（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的合成。

  摘要：

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。

  DOI：

  10.1021/jo010298r
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-but-3-enyl-3,3-dichloro-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 铜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methanesulfonic acid 4-{(2S,3R)-5-oxo-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-yl} butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Endolizidines的对映体控制制备：（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的合成。

  摘要：

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。

  DOI：

  10.1021/jo010298r

文献信息

• Enantiocontrolled Preparation of Indolizidines:  Synthesis of (−)-2-Epilentiginosine and (+)-Lentiginosine
  作者：Martin O. Rasmussen、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo010298r

  日期：2001.8.1

  A highly stereoselective approach to (-)-2-epilentiginosine and (+)-lentiginosine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with a chiral dienol ether. The two naturally occurring indolizidines are each obtained enantioselectively (> or = 99:1) in ca. 8.5% overall yield.

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。