(1S,3R,4R)-3-Methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 162810-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-Methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,3R,4R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 162810-79-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SGRKBYGUGADROW-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-Methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-epi-β-santalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (+)-Tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-en-3-one and Its Conversion into (+)-epi-β-Santalene

  摘要：

  光学纯的（+）-三环[6.2.1.02,7]十一碳-2（7）-烯-3-酮首先由（+）-三环[6.2.1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3-酮通过四个步骤制备而成。共轭加成从甲桥侧选择性发生，生成1,4-加合物，后者转化为天然（+）-表-β-檀香烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.95
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-Hydroxymethyl-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,3R,4R)-3-Methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (+)-Tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-en-3-one and Its Conversion into (+)-epi-β-Santalene

  摘要：

  光学纯的（+）-三环[6.2.1.02,7]十一碳-2（7）-烯-3-酮首先由（+）-三环[6.2.1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3-酮通过四个步骤制备而成。共轭加成从甲桥侧选择性发生，生成1,4-加合物，后者转化为天然（+）-表-β-檀香烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.95

文献信息

• Preparation of (+)-Tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-en-3-one and Its Conversion into (+)-<i>epi</i>-<i>β</i>-Santalene
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1995.95

  日期：1995.2

  Optically pure (+)-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-en-3-one was first prepared from (+)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one in four steps. Conjugated addition occurred selectively from the methano-bridge side to give the 1,4-adduct which was converted into natural (+)-epi-β-santalene.

  光学纯的（+）-三环[6.2.1.02,7]十一碳-2（7）-烯-3-酮首先由（+）-三环[6.2.1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3-酮通过四个步骤制备而成。共轭加成从甲桥侧选择性发生，生成1,4-加合物，后者转化为天然（+）-表-β-檀香烯。