δ-愈创木烯 | 3691-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: δ-愈创木烯
• 中文别名: (3S,3aS,5R)-3,8-二甲基-5-丙-1-烯-2-基-1,2,3,3a,4,5,6,7-八氢薁；Α-布藜烯；δ-愈创烯；α-布藜烯
• 英文名称: δ-guaiene
• 英文别名: [1S-(1α,7α,8aβ)]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)azulene；1β,4-dimethyl-7β-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8α-octahydroazulene；(1S,7R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)azulene；guaia-1(10),11-diene；α-bulnesene；γ-guanine；delta-Guaiene；(3S,3aS,5R)-3,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroazulene
• CAS: 3691-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YHAJBLWYOIUHHM-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  6.628 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-愈创木烯 在 DeniUte II S laccase sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 bulnesene oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULENES AS FRAGRANCES
  [FR] 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULÈNES EN TANT QUE PARFUMS

  摘要：

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或香精成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应制备它们的方法。

  公开号：

  WO2012001018A1
• 作为产物：
  描述：

  [3S-1,2,3,3a,4,5,6,7-八氢-alpha,alpha,3,8-四甲基-5-薁甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 δ-愈创木烯
  参考文献：
  名称：

  α-布来烯、4-epi-α-bulnesene 和 5-epi-α-bulnesene 的立体选择性合成

  摘要：

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。

  DOI：

  10.1139/v70-372

文献信息

• Doubly Deuterium-Labeled Patchouli Alcohol from Cyclization of Singly Labeled [2-²H₁]Farnesyl Diphosphate Catalyzed by Recombinant Patchoulol Synthase
  作者：Juan A. Faraldos、Shuiqin Wu、Joe Chappell、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja909251r

  日期：2010.3.10

  pure [2-(2)H(1)](E,E)-farnesyl diphosphate with recombinant patchoulol synthase (PTS) from Pogostemon cablin afforded a 65:35 mixture of monodeuterated and dideuterated patchoulols as well as numerous sesquiterpene hydrocarbons. Extensive NMR analyses ((1)H and (13)C NMR, (1)H homodecoupling NMR, HMQC, and (2)H NMR) of the labeled patchoulol mixture and comparisons of the spectra with those of unlabeled

  将同位素纯的 [2-(2)H(1)](E,E)-法呢基二磷酸与来自 Pogostemon cablin 的重组广藿香醇合酶 (PTS) 一起孵育，得到 65:35 的单氘代和双氘代广藿香醇混合物以及多种倍半萜烃. 对标记的广藿香醇混合物进行广泛的 NMR 分析（(1)H 和 (13)C NMR、(1)H 同模式耦合 NMR、HMQC 和 (2)H NMR），并将光谱与未标记酒精的光谱进行比较得出结论氘标记位于位置（广藿香酚编号系统）C5（两种同位素，约 100%）和 C12（次要同位素，30-35%），即 [5-(2 )H(1)]- 和 [5,12-(2)H(2)]-广藿香醇。低分辨率 FIMS 分析和同位素比计算进一步证实了混合物的组成主要是一种单氘代广藿香醇和一种双氘代广藿香醇。从机理的角度来看，[5,12-(2)H(2)]广藿香醇的形成是通过未知的环外[7,10:1,5]广藿香-4(
• Revisiting the Chemistry of Guaiacwood Oil: Identification and Formation Pathways of 5,11- and 10,11-Epoxyguaianes
  作者：Loïc Tissandié、Marc Gaysinski、Hugues Brévard、Uwe J. Meierhenrich、Jean-Jacques Filippi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01068

  日期：2017.2.24

  ingredient, guaiacwood oil has not been extensively studied. Thus, the chemical characterization of its constituents by using a full array of GC-hyphenated techniques (GC-MS, GC × GC-MS, and pc-GC) combined with conventional chemical fractionation was undertaken. In the course of this work, 15 new sesquiterpenoids mostly belonging to the 5,11- and 10,11-epoxyguaiane families were identified. Each isolated

  从Guaiacwood油玉檀木洛伦兹前 Griseb是香精行业中常用的天然成分，因其高度赞赏的木香-玫瑰味以及出色的固定性能而在家用和豪华香精中使用。尽管愈创木油长期用作香料成分，但尚未对其进行广泛的研究。因此，通过使用一整套GC联用技术（GC-MS，GC×GC-MS和pc-GC）与常规化学分馏相结合，对其成分进行了化学表征。在这项工作的过程中，发现了15个新的倍半萜类化合物，它们主要属于5,11-和10,11-环氧瓜类家族。每种分离的化合物均通过NMR和MS进行了全面表征。总的来说，
• 1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US08883468B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavor or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯醛-2-基)-八氢萘-1-醇，其作为香味或香料成分的用途，以及通过在漆酶存在下氧化的过程生产它们的方法。
• 1-Hydroxy-Octahydroazulenes As Fragrances
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20130089904A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavour or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯-2-基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或芳香剂成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应生产它们的过程。
• Guaiane sesquiterpenes from agarwood
  作者：Masakazu Ishihara、Tomoyuki Tsuneya、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83206-z

  日期：1991.1

  Abstract Seven new sesquiterpenes, all of which have a guaiane skeleton, i.e. (−)-guaia-1(10),11-dien-15-ol, (−)-guaia-1(10),11-diene-15-carboxylic acid, methyl guaia-1(10),11-diene-15-carboxylate, (+)-guaia-1(10),11-dien-9-one, (−)-1,10-epoxyguai-11-ene, (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide and (−)-rotundone, have been isolated from Aquilaria agallocha (agarwood). Their structures have been established

  摘要 七种新倍半萜，均具有愈创木酚骨架，即(-)-guaia-1(10),11-dien-15-ol,(-)-guaia-1(10),11-diene-15-羧酸, 愈创木酸甲酯-1(10),11-diene-15-carboxylate, (+)-guaia-1(10),11-dien-9-one, (-)-1,10-epoxyguai-11- ene, (-)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide 和 (-)-rotundone，已从 Aquilaria agallocha (agarwood) 中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。