N-{(1R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl}-formamide | 219958-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: N-{(1R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl}-formamide
• 英文别名: N-[(1R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl]formamide
• CAS: 219958-26-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄Si₂
• 分子量: 413.705
• InChiKey: HXWMLJGOQWFQDO-CNVJLJKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl}-formamide 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到tert-butyl-[[(1R,2S,5R)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-isocyano-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Isonitrin B

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (-)-isonitrin B (2), the parent of a small family of isonitrile antibiotics having compact but highly functionalized (and highly reactive) cyclopentane rings, is described. They key in this synthesis is the cyclization of 5b to 4b, by way of the intermediate alkylidene carbene.

  DOI：

  10.1021/ja981700v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-(E)-1,1-dibromo-3,4-(tert-butyldimethylsiloxy)pentene 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 sodium acetate 、 nickel diacetate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 79.2h， 生成 N-{(1R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl}-formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Isonitrin B

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (-)-isonitrin B (2), the parent of a small family of isonitrile antibiotics having compact but highly functionalized (and highly reactive) cyclopentane rings, is described. They key in this synthesis is the cyclization of 5b to 4b, by way of the intermediate alkylidene carbene.

  DOI：

  10.1021/ja981700v

文献信息

• Synthesis of (−)-Isonitrin B
  作者：Douglass F. Taber、Han Yu、Christopher D. Incarvito、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja981700v

  日期：1998.12.1

  The first enantioselective synthesis of (-)-isonitrin B (2), the parent of a small family of isonitrile antibiotics having compact but highly functionalized (and highly reactive) cyclopentane rings, is described. They key in this synthesis is the cyclization of 5b to 4b, by way of the intermediate alkylidene carbene.