allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 400091-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Gal(b)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 400091-01-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: DNUVTYLAHKZCKT-VABWOUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside S-oxide 、 allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β(1→4)-连接的低聚半乳糖的定向和高效合成

  摘要：

  描述了构建 β(14)-半乳糖苷键直至六糖水平的直接、制备有效的程序。关键要素是使用苯硫基和/或苯亚砜官能团进行糖基化，以及为供体和受体等精心设计的封闭基团模式：O-2 处的新戊酰基保护以确保 β-选择性，O-3 处空间上不需要的烯丙基或苄基和 O-6 以最小化非反应性半乳糖基-4-OH 周围的空间体积，对甲氧基苯基部分，容易被 SPh 取代，作为中间异头取代基，以及用于临时保护末端 Gal-4-OH 的乙酰基. 该策略适用于供体和受体的迭代块合成和交换，从而展示了整体方法的广泛范围和通用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β(1→4)-连接的低聚半乳糖的定向和高效合成

  摘要：

  描述了构建 β(14)-半乳糖苷键直至六糖水平的直接、制备有效的程序。关键要素是使用苯硫基和/或苯亚砜官能团进行糖基化，以及为供体和受体等精心设计的封闭基团模式：O-2 处的新戊酰基保护以确保 β-选择性，O-3 处空间上不需要的烯丙基或苄基和 O-6 以最小化非反应性半乳糖基-4-OH 周围的空间体积，对甲氧基苯基部分，容易被 SPh 取代，作为中间异头取代基，以及用于临时保护末端 Gal-4-OH 的乙酰基. 该策略适用于供体和受体的迭代块合成和交换，从而展示了整体方法的广泛范围和通用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-q

文献信息

• Directed and Efficient Syntheses of β(1→4)-Linked Galacto-Oligosaccharides
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Markus Oberthür、Siegfried Peters

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-q

  日期：2001.10

  Straightforward, preparatively efficient procedures are described for the construction of β(14)-intergalactosidic linkages up to the hexasaccharide level. Key elements were the use of phenylthio and/or phenyl sulfoxide functionalities for glycosylations and a judiciously designed blocking group pattern for donor and acceptor alike: pivaloyl protection at O-2 for securing β-selectivity, sterically undemanding

  描述了构建 β(14)-半乳糖苷键直至六糖水平的直接、制备有效的程序。关键要素是使用苯硫基和/或苯亚砜官能团进行糖基化，以及为供体和受体等精心设计的封闭基团模式：O-2 处的新戊酰基保护以确保 β-选择性，O-3 处空间上不需要的烯丙基或苄基和 O-6 以最小化非反应性半乳糖基-4-OH 周围的空间体积，对甲氧基苯基部分，容易被 SPh 取代，作为中间异头取代基，以及用于临时保护末端 Gal-4-OH 的乙酰基. 该策略适用于供体和受体的迭代块合成和交换，从而展示了整体方法的广泛范围和通用性。