allyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 400091-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 400091-00-1
• 化学式: C₃₀H₃₀O₇
• 分子量: 502.564
• InChiKey: KYYCLXCCYVIWOG-HKEDZZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β(1→4)-连接的低聚半乳糖的定向和高效合成

  摘要：

  描述了构建 β(14)-半乳糖苷键直至六糖水平的直接、制备有效的程序。关键要素是使用苯硫基和/或苯亚砜官能团进行糖基化，以及为供体和受体等精心设计的封闭基团模式：O-2 处的新戊酰基保护以确保 β-选择性，O-3 处空间上不需要的烯丙基或苄基和 O-6 以最小化非反应性半乳糖基-4-OH 周围的空间体积，对甲氧基苯基部分，容易被 SPh 取代，作为中间异头取代基，以及用于临时保护末端 Gal-4-OH 的乙酰基. 该策略适用于供体和受体的迭代块合成和交换，从而展示了整体方法的广泛范围和通用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β(1→4)-连接的低聚半乳糖的定向和高效合成

  摘要：

  描述了构建 β(14)-半乳糖苷键直至六糖水平的直接、制备有效的程序。关键要素是使用苯硫基和/或苯亚砜官能团进行糖基化，以及为供体和受体等精心设计的封闭基团模式：O-2 处的新戊酰基保护以确保 β-选择性，O-3 处空间上不需要的烯丙基或苄基和 O-6 以最小化非反应性半乳糖基-4-OH 周围的空间体积，对甲氧基苯基部分，容易被 SPh 取代，作为中间异头取代基，以及用于临时保护末端 Gal-4-OH 的乙酰基. 该策略适用于供体和受体的迭代块合成和交换，从而展示了整体方法的广泛范围和通用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-q

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Conversion of Allyl Glycosides to Glycosyl Hemiacetals
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328301003664887

  日期：2010.3.22

  A novel reaction condition has been developed for the hydrolysis of differentially functionalized allyl glycosides to their corresponding glycosyl hemiacetal derivatives in the presence of N-bromosuccinimide (NBS). The reaction condition is exceptionally fast, mild, and compatible with most of the functional groups used in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent.

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下，已经开发出了一种新的反应条件，用于将不同功能化的烯丙基糖苷水解为它们相应的糖基半缩醛衍生物。反应条件异常快速，温和，并且与寡糖合成中使用的大多数官能团相容，并且收率非常好。
• Directed and Efficient Syntheses of β(1→4)-Linked Galacto-Oligosaccharides
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Markus Oberthür、Siegfried Peters

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-q

  日期：2001.10

  Straightforward, preparatively efficient procedures are described for the construction of β(14)-intergalactosidic linkages up to the hexasaccharide level. Key elements were the use of phenylthio and/or phenyl sulfoxide functionalities for glycosylations and a judiciously designed blocking group pattern for donor and acceptor alike: pivaloyl protection at O-2 for securing β-selectivity, sterically undemanding

  描述了构建 β(14)-半乳糖苷键直至六糖水平的直接、制备有效的程序。关键要素是使用苯硫基和/或苯亚砜官能团进行糖基化，以及为供体和受体等精心设计的封闭基团模式：O-2 处的新戊酰基保护以确保 β-选择性，O-3 处空间上不需要的烯丙基或苄基和 O-6 以最小化非反应性半乳糖基-4-OH 周围的空间体积，对甲氧基苯基部分，容易被 SPh 取代，作为中间异头取代基，以及用于临时保护末端 Gal-4-OH 的乙酰基. 该策略适用于供体和受体的迭代块合成和交换，从而展示了整体方法的广泛范围和通用性。