(Z)-(4S,7R)-4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-oxoocta-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester | 477210-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(4S,7R)-4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-oxoocta-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (Z,4S,7R)-4,7-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-8-oxooct-2-enoate
• CAS: 477210-37-0
• 化学式: C₅₆H₇₀O₅Si₂
• 分子量: 879.34
• InChiKey: BBDXJONKFJPBCP-FMXIMFJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,7R)-4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-oxoocta-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,6R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的立体控制方法，通过使用顺序不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和闭环反应来制备手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  摘要：

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。

  DOI：

  10.1021/jo0259111
• 作为产物：
  描述：

  meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane-1,2-diol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(4S,7R)-4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-oxoocta-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的立体控制方法，通过使用顺序不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和闭环反应来制备手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  摘要：

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。

  DOI：

  10.1021/jo0259111

文献信息

• A Versatile Stereocontrolled Approach to Chiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives by Use of Sequential Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons and Ring-Closure Reactions
  作者：Lauri Vares、Tobias Rein

  DOI：10.1021/jo0259111

  日期：2002.10.1

  use of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons reaction and a cyclization step is presented. The approach is both stereochemically and structurally versatile since three different cyclization methods can be employed starting from the same HWE product: (i) palladium-catalyzed substitution, (ii) hetero-Michael addition, or (iii) epoxide opening. The asymmetric HWE reaction controls the absolute configuration

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。