allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 400090-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 400090-99-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: PJVKRDJACHWMKJ-IROFBDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β(1→4)-连接的低聚半乳糖的定向和高效合成

  摘要：

  描述了构建 β(14)-半乳糖苷键直至六糖水平的直接、制备有效的程序。关键要素是使用苯硫基和/或苯亚砜官能团进行糖基化，以及为供体和受体等精心设计的封闭基团模式：O-2 处的新戊酰基保护以确保 β-选择性，O-3 处空间上不需要的烯丙基或苄基和 O-6 以最小化非反应性半乳糖基-4-OH 周围的空间体积，对甲氧基苯基部分，容易被 SPh 取代，作为中间异头取代基，以及用于临时保护末端 Gal-4-OH 的乙酰基. 该策略适用于供体和受体的迭代块合成和交换，从而展示了整体方法的广泛范围和通用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  allyl β-D-galactopyranoside 在 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯基 β-D-Hexopyranosides 的立体选择性二羟基化反应：合成糖基甘油衍生物和 1-O-Acyl-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物的方法

  摘要：

  在 Donohoe 条件下，通过一系列烯基 β-D-己酮苷的立体选择性二羟基化，制备了多种新的糖基甘油衍生物。我们研究了非对映异构体过量与前体（糖和烯基部分）的结构特征之间的关系。立体化学产率表明糖部分的 2 位存在氢键供体基团 (OH, NHAc) 是获得高水平立体识别力所必需的。新的 1-O-酰基-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物是通过用脂肪酸对伯羟基进行官能化而获得的。还提供了糖基甘油和糖基甘油脂类似物的初步细胞毒活性分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101539

文献信息

• Synthesis, modeling and binding affinity of an ester analogue of the terminal trisaccharide of the tumor-associated antigen globo-H
  作者：Silvana Canevari、Diego Colombo、Federica Compostella、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01126-0

  日期：1999.1

  The synthesis of the trisaccharide (3), mimicking the globo-H terminal trisaccharide unit (2), is described. The conformational properties of 3 were investigated with the aid of molecular mechanics energy minimizations, molecular dynamics simulations, and 1H-NMR spectroscopic analysis and resulted in strict analogy with those of 2. Nevertheless, analysis of MBr1 binding to these compounds indicate

  描述了模仿glo-H末端三糖单元（2）的三糖（3）的合成。的构象的性质3与分子力学能量minimizations，分子动力学模拟，并借助于进行了研究1 H-NMR光谱分析，并导致与那些严格类比2。尽管如此，对MBr1与这些化合物结合的分析表明，用酯基取代C-2上的乙酰胺基会降低亲和力，因此表明2的酰胺氢原子参与了与MBr1抗体的分子间相互作用。
• Alkenyl β-d-galactopyranoside derivatives as efficient chiral templates in stereoselective cyclopropanation and epoxidation reactions
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Carlos Palo-Nieto、Margarita Vega-Holm、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.003

  日期：2010.1

  The synthesis of a wide range of alkenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-beta-D-galactopyranosides is described. The cyclopropanation and epoxidation reactions of these compounds were developed. Cyclopropanation reactions took place with high stereoselectivity giving diastereomeric excesses of up to 100%. As a part Of Our aim in studying hydroxyl-directed reactions, their epoxidation with m-CPBA was carried out High diastereomeric excesses (80-100%) were obtained when the hydroxyl group at C-2 of the auxiliary was unprotected The beta-D-galactopyranoside moiety constitutes as an interesting auxiliary, due to its efficient chirality transfer capability as well as providing a way to obtain a variety of glycolipid derivatives (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved.