(+)-(1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S,11R,12R)-10,12-dibenzyloxy-3-ethoxy-6,6-dimethoxy-11-methyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecane | 188557-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S,11R,12R)-10,12-dibenzyloxy-3-ethoxy-6,6-dimethoxy-11-methyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecane
• 英文别名: (1S,2R,4R,6R,8R,9R,10R,11S,12R)-6-ethoxy-3,3-dimethoxy-10-methyl-9,11-bis(phenylmethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecane
• CAS: 188557-55-3
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆
• 分子量: 494.628
• InChiKey: NGPRWMCDSZUBQS-UHNZVGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S,11R,12R)-10,12-dibenzyloxy-3-ethoxy-6,6-dimethoxy-11-methyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(1R,3R,5R,6S,7S,8S,9R,10S,11R,12R)-10,12-dibenzyloxy-3-ethoxy-6,11-dimethyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  EPC合成Nodusmicin的方法-III。球菌霉素氧桥联十氢萘部分的制备

  摘要：

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00065-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,4aR,5R,6R,7S,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-7-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-5,6-diol 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S,11R,12R)-10,12-dibenzyloxy-3-ethoxy-6,6-dimethoxy-11-methyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecane
  参考文献：
  名称：

  EPC合成Nodusmicin的方法-III。球菌霉素氧桥联十氢萘部分的制备

  摘要：

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00065-3

文献信息

• Approach towards an EPC synthesis of nodusmicin — III. Preparation of the oxygen bridged decalin part of nodusmicin
  作者：Edda Gössinger、Michael Graupe、Christoph Kratky、Kurt Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00065-3

  日期：1997.3

  ether , which constitutes a link to a known 18-deoxynargenicin synthesis, or the saturated tricyclic ether , which represents the starting material for the construction of the tenmembered ring of nodusmicin.

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。