[(3R,4R,5R,8S,9S,12R)-5,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-oxotridecan-3-yl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methylfuran-3-yl)propanoate | 170708-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R,4R,5R,8S,9S,12R)-5,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-oxotridecan-3-yl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methylfuran-3-yl)propanoate
• CAS: 170708-65-3
• 化学式: C₅₉H₁₁₀O₁₁Si₃
• 分子量: 1079.77
• InChiKey: YHHPTMYJYIKMFM-SDCMIUFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.75
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R,8S,9S,12R)-5,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-oxotridecan-3-yl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methylfuran-3-yl)propanoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-呋喃甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 diethylphosphoryl cyanide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 [(3R,4R,5R,8S,9S,12R)-5,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-oxotridecan-3-yl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methylfuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Satoshi Shimizu、Sei-ichi Nakamura、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00811-3

  日期：1996.10

  A convergent stereocontrolled total synthesis of (+)-tautomycin (1), a specific inhibitor of protein serine/threonine phosphatases, has been achieved through an esterification of the C1.–C7. fragment A′ 7 4 with the C1–C26 fragment B′ 7 6 by a modified Yamaguchi method and an aldol reaction of the C17–C26 fragment C 5 with the C1–C16 fragment D 6 using LDA as key steps. The fragments 5 and 6 have been

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。