Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-3-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 185745-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-3-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-ethenyl-5-hydroxy-2-methoxy-3-methyloxan-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 185745-04-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₇SSi
• 分子量: 410.604
• InChiKey: HYXPARZOULLMEY-LFYQSXPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-3-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-2-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷糖的立体控制合成及其应用到非对称形成第三手性中心：一个路由到2,2'-二烷基化吡喃糖亚基（C 18 C 23 lasonolide A的）

  摘要：

  已经描述了经由2,2'-螺环丙烷衍生物不对称形成糖的叔手性中心的新途径。这条路线构成了我们提出的C的合成基础18 C 23 lasonolide A.亚基

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01991-0
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2,2,7-trimethyl-7-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 咪唑 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-3-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷糖的立体控制合成及其应用到非对称形成第三手性中心：一个路由到2,2'-二烷基化吡喃糖亚基（C 18 C 23 lasonolide A的）

  摘要：

  已经描述了经由2,2'-螺环丙烷衍生物不对称形成糖的叔手性中心的新途径。这条路线构成了我们提出的C的合成基础18 C 23 lasonolide A.亚基

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01991-0