(3S,6R)-2-methyl-6-[(1R,3aR,4R,7aR)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]heptane-2,3-diol | 203392-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R)-2-methyl-6-[(1R,3aR,4R,7aR)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]heptane-2,3-diol
• 英文别名: (3S,6R)-6-[(1R,3aR,4R,7aR)-4-(benzenesulfonyl)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-2-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 203392-52-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄S
• 分子量: 422.629
• InChiKey: PTFMBCAEICSCCU-QYPFPGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-2-methyl-6-[(1R,3aR,4R,7aR)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]heptane-2,3-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到rac-(6R^*)-2-methyl-6-[(4R^*,7aR^*)-7a-methyl-4-(phenylthio)octahydroinden-1-yl]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Hydroxy-7,7-dimethyl-oxepan-2-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 三甲基铝 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6R)-2-methyl-6-[(1R,3aR,4R,7aR)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 24,25-dihydroxy vitamin D3 northern portion from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane-1-one. Remote asymmetric induction in an acid-catalysed conjugate addition

  摘要：

  Enantioselective synthesis of building blocks, 2 and 16, for 24,25-dihydroxy- and 25-hydroxy vitamin D synthesis, respectively, from easily accessible optically active hydroxy ketone 5, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10647-5