Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-6-(2-cyano-ethyl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 150772-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-6-(2-cyano-ethyl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-4-acetyloxy-6-(2-cyanoethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 150772-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: AGCRQUOKNTXVOI-KDPWEKEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-6-(2-cyano-ethyl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 amberlyst-15 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-dimethoxymethyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Silicon-tethered radical cyclization and intramolecular Diels–Alder strategies are combined to provide a ready route to highly functionalized decalins

  摘要：

  通过硅介导的自由基程序实现了 L-鼠李糖 C(1)和 C(2)碳分支的立体选择性加成，并很容易将产物加工成六-2-烯吡喃糖苷-4-酮糖，对其分子内 DielsâAlder 反应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c39930000762
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-[(3aS,4S,6S,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrooxasilolo[4,5-c]pyran-4-yl]propanenitrile 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-6-(2-cyano-ethyl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Silicon-tethered radical cyclization and intramolecular Diels–Alder strategies are combined to provide a ready route to highly functionalized decalins

  摘要：

  通过硅介导的自由基程序实现了 L-鼠李糖 C(1)和 C(2)碳分支的立体选择性加成，并很容易将产物加工成六-2-烯吡喃糖苷-4-酮糖，对其分子内 DielsâAlder 反应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c39930000762