(2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-vinylpentane-1,2,5-triol | 175892-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-vinylpentane-1,2,5-triol
• 英文别名: (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 175892-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CTCANDBDRHUQJD-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-vinylpentane-1,2,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三(2-氯乙基)胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 (2R,3S,5S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-cyano-3-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1,2-Didehydropyrrolidine, D-Proline, and Oxazoline Derivatives via Staudinger-Aza-Wittig Cyclization of γ-Azido Aldehydes

  摘要：

  本文介绍了以廉价的 D-甘露醇为原料，通过施陶丁格-阿扎-维蒂希环化反应这一关键步骤，合成 3、3,5 和 3,4,5 取代的脯氨酸 1 和恶唑啉 3 的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4162
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-vinylpentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1,2-Didehydropyrrolidine, D-Proline, and Oxazoline Derivatives via Staudinger-Aza-Wittig Cyclization of γ-Azido Aldehydes

  摘要：

  本文介绍了以廉价的 D-甘露醇为原料，通过施陶丁格-阿扎-维蒂希环化反应这一关键步骤，合成 3、3,5 和 3,4,5 取代的脯氨酸 1 和恶唑啉 3 的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4162

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1,2-Didehydropyrrolidine, D-Proline, and Oxazoline Derivatives via Staudinger-Aza-Wittig Cyclization of γ-Azido Aldehydes
  作者：Johann Mulzer、Andreas Meier、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1055/s-1996-4162

  日期：1996.1

  The synthesis of 3-, 3,5- and 3,4,5-substituted prolines 1 and oxazolines 3 from inexpensive D-mannitol, employing the Staudinger-Aza-Wittig cyclization as a key step, is described.

  本文介绍了以廉价的 D-甘露醇为原料，通过施陶丁格-阿扎-维蒂希环化反应这一关键步骤，合成 3、3,5 和 3,4,5 取代的脯氨酸 1 和恶唑啉 3 的过程。