去氢白木香醇 | 105013-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去氢白木香醇
• 英文名称: dehydrobaimuxinol
• 英文别名: [(1R,6S,9R)-6,10,10-trimethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-en-2-yl]methanol
• CAS: 105013-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JDBYBUVTDVWOAW-UGFHNGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢白木香醇 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2S,6R,9R)-6,10,10-Trimethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-白木呋喃酸的全合成†

  摘要：

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1039/a704440b
• 作为产物：
  描述：

  10-Epieudesm-4-ene-3,11-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 去氢白木香醇
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of (+)-Dehydrobaimuxinol, (-)-Isobaimuxinol and (-)- Baimuxinol from (-)-Carvone

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，用于合成(+)-去氢白木香醇(1)、(-)-异白木香醇(2)和(-)-白木香醇(3)（2-羟甲基-6,10,10-三甲基-11-氧三环[7.2.1.0^1.6]十二烷），起始材料为(-)-香马轮酮(p-mentha-6,8-dien-2-one)（4）。关键步骤是通过四氧化硒对α-琼脂香烯(7)进行区域特异性的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26299

文献信息

• NOVEL AGAROFUAN DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AND THEIR USE AS MEDICINE
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1132383A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The compound represented by formula (I), in which the substitutes are defined as in the specification and the claims, or their stereoisomers, the process for preparing them, pharmaceutical composition containing them and their use as medicine.

  式 (I) 所代表的化合物（其中的代用品定义见说明书和权利要求书）或其立体异构体、其制备方法、含有它们的药物组合物及其医药用途。
• Stereoselecttve Synthesis of Dehydrobaimuxinol
  作者：Xin Chen、Si-chang Shao、Tong-shuang Li、Yu-lin Li

  DOI：10.1080/00397919208021104

  日期：1992.4

  A stereoselective synthesis of dehydrobaimuxinol (1) is reported by employing an allylic oxidation as a key step.
• US6486201B1
  申请人：——

  公开号：US6486201B1

  公开（公告）日：2002-11-26